在欧联杯小组赛的首轮中，米兰队以0-2的比分不敌本菲卡，这一结果标志着米兰在历史上首次输给了本菲卡。此前，两队在比赛中交手过六次，米兰创下了4胜2平的不败战绩。回顾这些交锋，1963年米兰在欧冠决赛中以2-1战胜本菲卡，1990年再次在决赛中以1-0战胜对手。在1995年的欧冠四分之一决赛中，米兰在首回合以2-0领先，而在次回合双方则以0-0均告结束。之后，在2007年的欧冠小组赛中，米兰与本菲卡的首回合较量中米兰以2-1胜出，而在同组的其他比赛中双方又以1-1握手言和。如今，在2026年的欧联联赛阶段，米兰竟意外遭遇首场对本菲卡的失利。